В далеком 1999 их роман был таким страстным, что они оба бросили своих супругов, чтобы быть вместе, а в 2004 году поженились официально.
По слухам, разлад в отношениях начался в 2013 году, когда выяснилось, что Брайан утаил от государства более миллиона долларов налогов. Фактически супруги давно не живут вместе, а теперь американская пресса замерла в ожидании бракоразводного процесса: двум миллионерам надо поделить особняк на Манхэттене, загородный дом с теннисными кортами на берегу океана в Хэмптонсе и много чего "по мелочи".
Детей у Анны Винтур и Шелби Брайана не было, от первого мужа Дэвида Шаффера у главной "дьяволицы" фэшн-журналистики двое взрослых детей: 35-летний Чарли и 33-летняя Кэтрин.
Сейчас сплетники оживились, вспоминая, как часто последнее время Анна Винтур появлялась в первых рядах модных показов вместе с известным британским актёром Биллом Найи ("Реальная любовь", "Гарри Поттер", "Пираты Карибского моря").
