Грядущая разлука с сестрой

Буду очень признательна, если кто-нибудь посоветует, как нам лучше быть в такой ситуации:
Моему сыну пять лет, он с самого детства растет практически в близнецовом режиме с двоюродной сестрой, с которой у них разница полгода. Они очень близко и тесно дружат и она для него свет в окошке и пример для подражания (она старше). В сад они ходят тоже вместе, в одну группу и играют там больше всего друг с другом. Осенью, в конце сентября -- начале октября Леська уедет к своей маме в Америку. В принципе они оба, конечно, давно все это знают и все сто раз обсуждалось (Мишка очень не рад, но вроде как на словах смирился), но знать реально -- это одно, а на деле наверняка все равно переживать будет. До Лесиного отъезда две недели в сентябре мы с обоими детьми будем на море. Потом соответственно, если все пойдет, как мы задумывали, через две-три недели после возвращения с моря Лена уедет.
Вот у меня и вопрос, как лучше сделать -- сразу после моря отдать их обоих в садик вместе, чтобы они походили туда вместе, а потом, после Лесиного отъезда Мишка ходил туда уже один.
Или -- второй вариант -- до отъезда чтобы оба никуда не ходили, а потом уже Мишка пошел с самого начала один без нее?
Мне видятся напрягающие моменты в обоих вариантах: в первом Мишке будет трудно строить отношения с коллективом, привыкшем воспринимать его тандемно с Ленкой -- Мишка сразу станет слабее и уязвимее. Во втором -- сразу много огорчений на бедного ребенка получится -- и сестра уехала, и в сад ходить надо.
Словом -- как бы смягчить для него стресс? И в ситуации с садиком, и во всех остальных тоже?