Опять про знакомства в интернете

Познакомилась по интернету с итальянцем. Переписываемся, общаемся по скайпу. В ближайшее время я собираюсь поехать в Италию. Вовсе не против встретиться с ним. У него отпуск в это же время, и он предложил поездить вместе. В принципе мне идея нравится, но смущает, что я лично с ним не общалась и знать его не знаю. Что-то конечно знаю, где работает, где живет.
Он помогает мне организовать путешествие (советует куда поехать, отели)
Естественно, номера для себя бронирую и оплачиваю сама, но тем не менее получается так, что поездка планируется таким образом, что если вдруг я буду ездить одна, мне будет не совсем неудобно. Т.е. если бы я ехала сама, я бы спланировала все несколько иначе, потому что мотаться с чемоданом по чужой стране мне будет тяжело. Если бы планировался "оседлый" отдых где-нибудь на курорте, где бы он поселился в отеле рядом, я бы не парилась.
Скажите мне это полная авантюра с моей стороны? Если нет, то какие шаги стоит предпринять, что бы а) не испортить себе отдых б) не вляпаться в какую-нибудь историю.
Любые мнения и конструктивные тапки тоже приветствуются.